Nomenclatura dos compostos orgânicos

Nomeclatura dos compostos orgânicos

 Ontem eu fiz um post sobre as funções orgânicas e como prometido hoje vou comentar sobre a nomenclatura dos compostos orgânicos.

O nome das estruturas orgânicas é dado por um prefixo (de acordo com um número de carbonos) + infixo (de acordo com o tipo de ligação) + sufixo (de acordo com o grupo funcional).

 Prefixo: É dado pelo número de carbonos

•     1 carbono: Met

•     2 carbonos: Et

•     3 carbonos: prop

•     4 carbonos: but

•     5 carbonos: pent

•     6 carbonos: hex

•     Nota-se que a partir de 5 carbonos, o sufixo é convencional (5 pent, 6 hex, 7 hept e etc)

Infixo: É dado pelo tipo de ligação entre os carbonos

•     Ligação simples: An

•     Ligação dupla: En

•     Ligação tripla: In

•     Ligações duplas: dien (2 duplas), trien (3 duplas) e assim sucessivamente.

Sufixo: É dado pelo grupo funcional:

•     Hidrocarbonetos: O

•     Alcoóis: OL

•     Fenóis: OL (ou o acrescímo o prefixo hidróxi)

•     Aldeídos: AL

•     Cetonas: ONA

•     Ácido carboxílico: OICO

•     Éteres: Nome da cadeia menor óxi Nome da cadeia maior. Ex: metoxietano

•     Ésteres: Antes da cadeia do oxigênio devemos colocar o sufixo ato e na cadeia depois do   ..................oxigênio, sufixo ila, exemplo: metanoato de etila

•     Aminas: AMINA

•     Amidas: AMIDA

Mas e na prática como isso? Vou explicar detalhadamente com hidrocarbonetos, pois são as estruturas mais simples, mas a lógica vai ser aplicada as outras funções também. 

Estrutura em bastão 

No ultimo post coloquei a forma estrutural para representar os compostos orgânicos, mas outra maneira de representa-los muito cobrado é a estrutura em bastão.

Duas maneiras de representação da mesma substância

Na imagem a cima temos a mesma substância representada de duas maneiras diferentes. A primeira em bastão e a segunda em sua forma estrutural. 

Na forma de bastão cada extremidade (os vértices, que estão marcados em laranja) representão um carbono e a linha representa sua ligação (uma linha significa ligação simples, duas linhas significão ligação dupla e três, ligação tripla). 

Reparem que o hidrogênio não está sendo representado, mas toda vez que o carbono não estiver com suas ligações completas, entendemos que ele está ligado a hidrogênio. Isso significa que na primeira bolinha laranja onde o carbono só está ligado a outro carbono, três hidrogênios estão completando sua tetravalência.

 Então, qual substância é essa ? Ela tem 3 carbonos, é hidrocarboneto e apresenta apenas ligações simples. Acima comentei que o nome é dado por um prefixo (de acordo com um número de carbonos) + infixo (de acordo com o tipo de ligação) + sufixo (de acordo com o grupo funcional). 

Prefixo: prop

Infixo: an

Sufixo: o

Então, o nome da substância é propano.

Ligações duplas ou triplas

No caso dos alcenos e alcinos a cadeia deve conter obrigatoriamente as ligações duplas e triplas e como temos que indicar onde estas ligações estão localizadas devemos dar número aos carbonos.

Repare que temos a mesma substância sendo sua cadeia numerada de forma diferente, na primeira a ligação dupla encontra-se do 4º para o 5º carbono e na segunda do 2º para o 3º carbono. 

Qual está certa ? A segunda maneira, pois de acordo com a IUPAC o número do carbono onde se encontra ligação dupla ou tripla deve ser o menor possível.

Qual é o nome da substância ? hex-2-eno. 

Importante: As letras são separadas entre e si e dos números por hífen (-) e os números são separados entre si por vírgula. Se tivessemos na substância acima tivessemos uma ligação dupla no 2º e 5º carbono (sendo assim um dieno), seu nome seria: hex-2,5-dieno.

Ramificações

O nome dado as ramificações é semelhante ao nome dado a cadeia principal nos hidrocarbonetos, a diferença é que elas o sufixo para elas é il, por exemplo uma ramificação de 4 carbonos é chamada de butil.

Quando temos ramificações na cadeia, a cadeia principal é a maior possível.

Temos a mesma cadeia carbônica onde a parte colorida representa a cadeia principal, mas apenas uma delas é a correta. Qual é? 

A primeira maneira (a que cadeia principal esta marcada em verde), isso porque sua cadeia principal é a maior possível, tendo 4 carbonos, já na segunda temos apenas 3 carbonos na cadeia principal.

O nome da substância é: 2-metil-butano.

A mesma regra das ligações duplas vale aqui, você deve indicar qual carbono tem a ramificação, mas o número desse carbono deve ser o menor possível,  por isso o nome da substância é 2-metil-butano e não 3-metil-butano. 

É importante saber que o nome usual de algumas ramificações é tão difundido que se tornou muito usado e, consequentemente, muito cobrado. São eles:

n-propil, isopropil e ciclopropil, respectivamente

n-butil

          

         sec-butil

              

                       terc-butil

                   

                              isobutil

O R que está ligado ao butil representa uma cadeia carbônica. 

Cadeias cíclicas 

Em uma cadeia cíclica devemos adcionar o prefixo ciclo ao nome da substância. 

Ciclohexano

Uma cadeia importantíssima é o anel benzênico, é através dele que se formam os compostos aromáticos.

Duas formas de desenhar o anel benzenico

 Assim como nas ramificações existem compostos aromáticos cujo o nome usual é muito cobrado, são eles:

Naftaleno

Tolueno

Funções orgânicas em geral

Devemos seguir a mesma lógica de ramificações para todas as funções orgânicas, e ainda devemos seguir a mesma lógica que usamos para os alcenos e alcinos. Se para um alceno a cadeia principal é a maior possível que contenha a ligação dupla, para o álcool a cadeia principal é a maior possível que esteja ligada diretamente a hidroxila. A mesma coisa se aplica as outras funções orgânicas.

Qualquer dúvida é só postar nos comentários, até a próxima postagem, abraços!

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